فعلها زوجها الأمير ويليام من قبل ونام على الرصيف في عام 2009 مع المشردين، وذلك لرفع الاهتمام بحالهم، خاصة أنه يرعى جمعية خيرية ترعى مشردي لندن. وستنضم كاثرين، دوقة كمبردج، إلى ليزا ماكسويل التي تدير حملة لرعاية المشردين. وذكرت ليزا أنها تقابلت مع كاثرين في حفل خيري، وخلال الحديث استفسرت منها الدوقة عن حملة «سليب آوت» (النوم في الخارج)، وأجبتها قائلة «المرة المقبلة ستنضمين إلينا، فلا عذر لديك لقد فعلها الأمير ويليام من قبلك». فما كان من كاثرين إلا أن أجابتها «لك ذلك».
وكان الأمير ويليام قد ذكر عقب تجربته أنه استفاد كثيرا من تجربته تلك الليلة التي افترش فيها الرصيف إلى جانب حاوية مهملات، ونام إلى جانبه سكرتيره الخاص ورئيس جمعية «سنتربوينت» الخيرية، والطريف أنهم تعرضوا لخطر الدهس بعربة تنظيف الشوارع التي تجوب الشوارع ليلا. وقتها علق رئيس «سنتربوينت» قائلا: «كانت تجربة مخيفة، النوم خارج فراشي المريح متعرضا للطقس البارد حيث انخفضت الحرارة إلى أربعة درجات تحت الصفر. الأمر كان صعبا كذلك بالنسبة للأمير ويليام، ولكنه كان مصمما على المضي في التجربة، فهو كراع للجمعية يريد أن يرفع الوعي بالمشكلة وما يتعرض له المشردون الذين ينامون في الشارع يوميا».