عندما كانت يداه طليقتين، وكان بإمكانه أن يقوم فقط بدوره كرئيس لفريق الميلان، كان «بيرلسكوني» يستمتع اكثر، ولم يكن ينكر اثبات ذلك، وذلك لتتويج حلمه الدائم، وهو ان يستمر بأداء دور المدرب. في اوقات ماضية وبعيدة، وفي الفرق القديمة، كان من الممكن ان يتم وضعه مدافعاً بين المهاجمين. وحلم «بيرلسكوني» بأن يقوم بهذا ايضا في فريق الميلان، وهكذا ففي كل عملية بيع وشراء في فريق الميلان، كان «بيرلسكوني» يلسع لسعاته الشهيرة.
ولا نستطيع أن ننسى صراع اليد الحديدية مع «ساكي» في صيف عام 1989، فقد كان المدرب يريد اللاعب «ريكارد»، ولكن «بيرلسكوني» كان يعجبه أكثر اللاعب الارجنتيني «بورغي»، ولإقناع المدرب بتغيير رأيه قال له: «اتعلم ماذا سأفعل؟، سأشتري نادي لاتسيو، وسوف آخذ بورغي، وسأجلس على مقعد المدرب، وسآتي الى ملعب سان سيرو وسأهزمك!»، ولكن ولحسن الحظ فقد اقتصر اداؤه على ان ينفق الكثير من النقود، لدرجة انه شجع المحامي انيللي «رمز العائلة الشهيرة التي تملك نادي يوفنتوس» على ان يقول: «لا نستطيع القول بأن بيرلسكوني يقوم بالتهدئة في سوق اللاعبين»، وحاول ايضاً «بيرلسكوني» ان يأخذ ايضا اللاعب «فيالي»، وذلك قبل ان يختار الذهاب الى نادي اليوفنتوس، وهنا قال مازحا: ولكن هذه المرة وجه كلامه الى اللاعب «فيالي» قائلاً: «للاسف هذه المرة لا استطيع ان احضر لك بحر جنوى، ولكني اضمن لك فقط بحيرة ميلانو، هل سيكون هذا مناسباً لك؟». «بيرلسكوني» ومنذ عام 2000 لا يتدخل بشكل كبير في الادارة المباشرة لنادي الميلان، ولكنه لم يفقد طريقته في التعبير عن نفسه، والتي صعقت في عام 2001 «روي كوستا»، بعد ان كلفته صفقة اللاعب البرتغالي ثمانين مليار ليرة، والذي لم يكن اداؤه عظيماً في بداية الدوري، ولذلك كان الرئيس يناديه قائلاً: «سأشتريه، كم يكلفني؟!»، وفي عام 2002، كان «بيرلسكوني» اكثر تجهماً والذي افصح في مقابلة مع تجمع الاصدقاء قائلا: «لن اشتري نيستا، فهو يكلفني الكثير»، وبعد عدة ايام غير مدافع المنتخب الايطالي قميصه بكلفة وصلت الى 31 مليون يورو. ولكن النكتة هذه المرة قام بإطلاقها «ادريانو غالياني» المدير المفوض ونائب رئيس فريق الميلان عندما قال: «هذه اختياراتي، وبيرلسكوني لا يعرف شيئا». اراهنكم من واحد الى صفر، هل تصدقون ذلك؟