بعد أن بحث عنه لثلاث سنوات، حدد أخيرا فريق الميلان خليفة نجمه الدولي الإيطالي اندريا بيرلو إنه الموهوب ريكاردو مونتوليفو لاعب خط وسط فيورنتينا، وهذا الخيار يبدو أنه نهائي و«الروسونيرو» في الأسابيع المقبلة، سيبدأ في التكلم مع النادي البنفسجي، من الناحية العملية ستكون صفقة شائكة لأن عائلة ديللا فاللي تفكر في بناء فريق فيورنتينا الجديد حول مونتوليفو الذي يرتبط مع النادي بعقد حتى عام 2011، كما أن اللاعب الشاب الذي لا يتقاضى الكثير من المال وراتب أعلى سيكون محفزا للانتقال إلى ميلانو، كان قد كلف 7 ملايين يورو ولن يكون باستطاعته المغادرة بمبلغ أقل من 10 ملايين، لكن العلاقات الجيدة التي تربط ما بين الميلان وبرانكيني وكيل أعمال مونتوليفو ستكون هي أساس الانطلاق للمناقشات المعقدة بين كلا الناديين، مع العلم بأن مونتوليفو كان قريبا جدا من الميلان، عندما كان صبيا يافعا، لكن بعد سلسلة من الاختبارات الصغيرة، اختار قطاع الشباب في فريق أتلانتا لكي يبقى قريبا من بيته في منطقة بيرجامو.