عندما تسلم ليوناردو تدريب فريق الميلان، في بداية شهر يونيو (حزيران) 2009، وقد خسر للتو جهود نجم خط وسطه كاكا، ذهب تفكيره الأول إلى رونالدينهو، فقد كان من الواجب على ليوناردو أن يجد بطريقة ما الوسيلة الملائمة لإعادة اللاعب إلى تألقه وإعادة الحماسة إليه وجعله يشعر بأهميته.
ولم يكن ليوناردو يمتلك أي خيار، فنجاحه كان لا بد وأن يمر عبر رونالدينهو. وعلى هذا الأساس قام المدرب بتحسين اندماجه مع الفريق وتمكن من جعل زملاء رونالدينهو يتقبلون بعض تصرفاته المبالغ فيها، والأهم أنه فرض على اللاعب قواعد صارمة فيما يتعلق بتصرفاته. وقام في بعض الأحيان بمعاقبته من أجل إعطاء إشارة قوية له. لكن الآن، بعد صناعة اللاعب لاثني عشر هدفا لزملائه في الموسم الحالي (11 في بطولة الدوري وهدف واحد في بطولة دوري الأبطال)، يمكن لليوناردو أن يتوقف عن مراقبة ثمرة عمله، فقد أصبح رونالدينهو أخيرا مركز ثقل فريق الميلان، واللاعب الحاسم والأساسي بالفريق الذي لا يمكن الاستغناء عنه في الجانب الفني والخططي.