تشهد علاقة سيلفيو بيرلسكوني بالمدير الفني في الميلان نوعا من التوتر، على عكس ما بدت عليه في بداية الموسم، حيث صرح الرئيس، من خلال التصريحات التي أدلى بها لقناة «سكاي» الرياضية، قائلا: «أشعر بالإحباط الشديد مثل كل مشجعي الميلان، بل إنني أكثر منهم لأنني صاحب رأس المال». كما أعرب الرئيس عن حيرته حيال مستقبل ليوناردو مع الفريق حيث قال: «أرجو أن يبقى ليوناردو معنا»، مبديا تعاطفه وتأييده لماريو بالوتيللي الذي كثيرا ما راود عقول مسؤولي الميلان أثناء بحثهم عن تعزيزات جديدة للفريق، خاصة بعد أن أبان اللاعب ميوله لهذا الفريق.
واستأنف بيرلسكوني حديثه قائلا: «إنني محبط!.. بل إنني أتألم لما حل بالفريق. فالميلان يعاني من عدد كبير من الإصابات الخطيرة في مختلف جبهاته بدءا من أليساندرو نيستا في الدفاع وبيكام في خط الوسط وباتو في الهجوم. لقد تأثر الفريق بغياب هؤلاء اللاعبين الذين يمثلون أعمدة محورية في الملعب». وردا على السؤال الموجه إليه عما إذا كان الفريق قد فقد قواه بعد الخروج من دوري أبطال أوروبا، أجاب الرئيس: «أعتقد أننا سنحقق نتائج جيدة في نهاية الموسم. قد يعتقد البعض أن هناك بعض الخلافات بيني وبين المدير الفني، وأننا نسعى إلى إخفاء الأمر عن الصحافة، بيد أن هناك حوارا دائما بيننا، حيث أخبره بوجهة نظري وهو كذلك، ثم نتناقش معا حتى نصل إلى اتفاق. وفي بعض الأحيان، نظل مختلفين ولكنني ألتزم الصمت لأنه المدير الفني للفريق، أما أنا فكغيري من مشجعي الميلان الذين تصيبهم خيبة الأمل في حال هزيمة الفريق، فضلا عن كوني صاحب رأس المال!.. أما عن بقاء ليوناردو مع الميلان في المستقبل فإني آمل ذلك».
جدير بالذكر أن تصريحات رئيس النادي كان لها أثرها في تشويه الصورة الإيجابية التي أخذتها الجماهير عن العلاقة القوية بين المدير الفني وإدارة النادي، خاصة أن التعاقد المبرم بين الطرفين يمتد إلى عام 2011، وفي حال فسخ التعاقد قبل الأوان، سيعود ليوناردو إلى وطنه البرازيل حيث تزداد شعبيته يوما بعد يوم. كما أن رئيس الاتحاد البرازيلي لكرة القدم لا يمانع في تكليف المدربين صغار السن بالمهام الكبرى، ملثما حدث مع دونجا وفالكاو.