أصبحت المواجهة بين الميلان وبرشلونة إحدى العلامات التقليدية في الكرة الأوروبية خلال الشتاء والربيع، بعد أن وضعت قرعة دوري أبطال أوروبا في مواجهة بعضهما بعضا في دور المجموعات، لتكون هي المواجهة الرابعة بينهما في آخر ثلاثة مواسم. وعادة لا تنتهي هذه المواجهة لصالح الميلان، لكن أومبرتو غانديني المدير التنظيمي للميلان الذي حضر ممثلا عن النادي في حفل سحب القرعة بمونت كارلو علق على الأمر بشكل ساخر قائلا: «كنا نجلس أنا وروزيل رئيس نادي برشلونة بالقرب من بعضنا وكنا نمزح قبل القرعة. إنها المرة الرابعة في ثلاثة مواسم التي نواجه فيها برشلونة، وهي مجموعة رائعة من الناحية التنظيمية حيث يوجد بها أندية تاريخية. لقد كانت جماهير ميلانو ترغب في رؤية ميسي، لكن هناك أيضا نيمار في الوقت الحالي وسوف يشاهدونه». وسيكون هناك أيضا بالوتيللي الذي لم يكن يلعب في صفوف الميلان في الموسم الماضي.
وتعتبر مباراة الميلان وبرشلونة مستودعا للقصص والأحداث. فقد حرم القدر الميلان من التأهل للنهائي، بسبب عدم احتساب هدف لشفشينكو في مرمى برشلونة في الدور قبل النهائي قبل عدة سنوات، وشهدت آخر مواجهة أيضا تبخر حلم الميلان في التفوق بعد أدائه لمباراة جيدة في الذهاب، حيث وقفت العارضة بالمرصاد لتسديدة نيانغ في كامب نو. وقد أضاف غانديني معلقا على القرعة: «لعبنا مرتين أمام برشلونة في دور المجموعات، وكنا ندا لهم، ويمنحنا هذا ثقة كبيرة. إنه تحدٍّ يتمنى كل لاعبي الكرة خوضه، وستكون معنوياتهم في السماء».
لكن المواجهات الأخرى في مجموعة الميلان تبدو أيضا مواجهات كلاسيكية. فقد خاض الميلان كثيرا من المباريات المهمة في هولندا أمام إيندهوفن وأياكس بينما تبقى الذكريات الخاصة بمواجهة سيلتيك مرتبطة بكاكا، وبالهدف الذي سجله في سان سيرو في الوقت الإضافي بعد معاناة طويلة. ويمكن وصف مجموعة الميلان بأنها مجموعة التاريخ واللاعبين السابقين والمعاناة. ولعل أبرز دليل على ذلك هو بويان كركيتش لاعب سيلتيك الاسكوتلندي، الذي سيواجه في أربع مباريات زملاءه القدامى في الميلان وبرشلونة بدور المجموعات.
وتتضح قوة المجموعة الثامنة التي وقع فيها الميلان بالنظر إلى أنها المجموعة الوحيدة التي تتكون من فرق فازت جميعها باللقب الأوروبي من قبل، فقد حصد سيلتيك لقب دوري الأبطال مرة واحدة بينما توج به الميلان سبع مرات، على الرغم من أن ظروف الميلان وأياكس وسيلتيك الحالية تختلف عن الماضي، ويبقى سحر هذه الفرق القوية موجودا ومؤثرا. وكان غالياني نائب رئيس الميلان قد توقع أن يواجه الميلان مانشستر سيتي في دور المجموعات، ولعله الآن سعيد لأن القرعة أوقعت معه أياكس من الشريحة الثالثة. لكن الفريق الهولندي الذي يدربه دي بوير فريق قوي وجيد، وقد تعلم أليغري مدرب الميلان بعد مواجهة إيندهوفن في الدور التمهيدي أن لا يأمن جانب الفرق المليئة بالشباب. ويتعين على الميلان أن يحصد أكبر عدد ممكن من النقاط، إذا كان يرغب في التأهل عن هذه المجموعة، على الرغم من أن أحدا لا يسلم بهزيمة الميلان أمام برشلونة بشكل مسبق. فقد حان وقت تغيير الاتجاه بعد كثير من الإخفاقات أمام بطل إسبانيا. ولعل مواجهة ميسي ورفاقه في دور المجموعات، وليس في مرحلة خروج المهزوم، ستجعل الضغط على لاعبي الميلان أقل من المواسم السابقة، وستمنحهم دفعة إضافية في كامب نو.